Wellenlangenselektiv Abspaltbare Photolabile Schutzgruppen Fur Thiole (German Edition)

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9783832522780: Wellenlangenselektiv Abspaltbare Photolabile Schutzgruppen Fur Thiole (German Edition)

Schutzgruppen sind fur die gezielte Reaktionsfuhrung in der modernen Synthesechemie essentiell. Photolabile Schutzgruppen stellen eine nutzliche Erweiterung der Auswahl konventioneller Schutzgruppen dar, da deren Abspaltung unter vergleichsweise milden Bedingungen lediglich durch Bestrahlung mit Licht erfolgt. In dieser Arbeit wurden effiziente photolabile Schutzgruppen mit hoher Wasserloslichkeit fur Thiolfunktionen (Sulfhydryle) an der Aminosaure Cystein entwickelt und erprobt. Dafur wurden uberwiegend neue 2-Nitrobenzyl-, Phenacyl- und (Cumarin-4-yl)methyl-Derivate erstmals zum Schutz von Thiolfunktionen verwendet. Die fur optimal befundenen Schutzgruppen leiten sich von 2-Nitrobenzyl- und (Cumarin-4-yl)methyl-Chromophoren ab. Es konnte gezeigt werden, dass die Photospaltung von Mischungen verschiedener photolabiler S-geschutzter Cystein-Derivate durch Bestrahlung mit Licht wellenlangenselektiv erfolgen kann. Die wellenlangenselektive photochemische Spaltung gelang auch am Beispiel von Resact, einem Peptid mit zwei Cysteinen in der Aminosauresequenz, welches als Lockmittel fur Seeigel-Spermien gut untersucht ist. An einem mit verschiedenen photolabilen Schutzgruppen zweifach S-geschutzten Resact-Derivat wurde demonstriert, dass die gezielte Freisetzung der Sulfhydrylgruppen in einem Peptid moglich ist. Ausserdem wurde die Anwendbarkeit der neu entwickelten photolabilen Schutzgruppen als temporare Thiol-Schutzgruppen bei der nativen chemischen Ligation, einer Methode zur selektiven Verknupfung zweier ungeschutzter Peptid- bzw. Proteinsegmente an einer Cystein-Stelle, gepruft.

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